Wenn ihr in Chicago landet, würde ich mir zuerst einfach ein Hotel in der Stadt nehmen, die Stadt selbst erkunden und ganz zum Schluss ein Hotel außerhalb nehmen und den Mietwagen übernehmen.
Vorteile:
nicht die vollen 4 Tage ein sauteures Hotel in der Innenstadt
nicht die vollen 4 Tage Kosten für Mietwagen + ggf. Kosten für Parkplatz
Stadt zu Fuß erkunden und am Ende doch die Möglichkeit haben, auch das Umland zu sehen
kleiner Nachteil:
Hotelwechsel
Bin gerade erst wieder aus der Stadt zurück und kann nur sagen, die Stadt ist einfach klasse. Hat soviel zu bieten: Strand, Parks, hohe Häuser, ...