Sehr schwierig! Auf eine Stadt festlegen kann ich mich eigentlich nicht. Ich versuche mal eine Rangliste der Metropolen, die ich bisher besucht habe:
Außer Konkurrenz:
Las Vegas - Love it or hate it, ist einfach der größte Vergnügungspark für Erwachsene und die Lage ist für Südwestereisen genial. Die eigentliche Stadt kenne ich aber gar nicht. Sin City besteht für mich nur aus Strip, Shopping Mall und allenfalls noch den Casinos in Downtown.
Boston (war mein erster USA-Besuch vor 27 Jahren, hat mir damals sehr gut gefallen, ist aber einfach zu lange her)
Top:
New York (die Metropole schlechthin, werde ich sicher noch öfter besuchen)
Chicago (Architektur, Lage am See/Fluss, Musikszene)
San Diego (Klima, Lifestyle, Strände, der Inbegriff von entspannter Lebensqualität)
Washington (Mall Museen, Georgetown)
Toronto (New York im "kleinen" mit toller Lage am See und netten, aufgeschlossenen Menschen)
Nett:
San Francisco (gefällt mir eigentlich gut aber so richtig ist der Funke auch bei 4 Besuchen nicht übergesprungen)
Philadelphia (Geschichte, Restaurants - besonders die Fress-Mall hinter dem Kongresszentrum)
L.A. (faszinierender Moloch, die Orte/Ortsteile an der Küste haben auch was)
Tucson (weniger die Stadt selber als die Attraktionen am Stadtrand wie Saguaro NP, Desert Museum, Old Tucson, San Xavier)
Nicht mein Fall:
Atlanta (war auch nur für eine Übernachtung da)
Phoenix (Downtown bei über 40°C war fürchterlich, irgendwie gesichtslos, die Landschaft drumrum ist ein anderes Thema)
Ganz übel:
St. Louis (sterbende Stadt, Downtown öde und nicht ungefährlich, der Arch reißt es nicht raus, hier möchte ich nicht mal tot überm Zaun hängen)
Von den etwas kleineren Städten haben mir Charleston, Savannah und Santa Fé sehr gut gefallen.
Ist natürlich alles streng subjektiv.