Vier Tage ist da ziemlich knapp, aber dennoch ein paar Ideen (die nicht wirklich viel anders sind als die bisherigen):
Florenz: zwei Tage sind eigentlich immer noch zu wenig; Autofahren ist hoffnungslos, zumal die innere Stadt weitgehend für nicht-einheimische Fahrzeuge gesperrt ist; vor unvordenklichen Zeiten konnte man meist an dem Sträßchen, das zu San Miniato al Monte führt, einen Parkplatz ergattern (wobei es von dort eine ziemliche Lauferei ist, bis man in der Stadt ist). Sehenswürdigkeiten in der Stadt kaum aufzählbar; Dom mit Baptisterium, San Miniato, Santa Croce, Santa Maria Novella, San Lorenzo, Piazza della Signoria mit Palazzo Vecchio, Loggia dei Lanzi, Ponte Vecchio sind das Minimum; Uffizien haben lange Wartezeiten.
Siena: für mich schöner als Florenz; viele Hügel => man geht ständig rauf oder runter; wenn parken am Stadion bzw. daneben am Forte auch heute noch gut geht, ist das empfehlenswert (von dort geht's dann erst mal runter
); Dom, San Francesco, Piazza del Campo und viele hübsche Gässchen
San Gimignano (so die richtige Schreibweise, falls Du danach suchst): haufenweise Geschlechtertürme, Dom mit interessanten Fresken, tolle Lage
Pisa: Torre Pendente und Dom sollten auf einer Toskana-Tour eigentlich nicht fehlen
Lucca: weitgehend erhaltene alte Stadtbefestigung; Dom, San Frediano, San Michele, Platz des früheren Teotro Romano
(Pisa und Lucca lassen sich gut kombinieren; zusammen 1 Tag)
Falls das nicht genügt, gibt es noch Volterra (!), Pienza, Prato, Pistoia (!), Arezzo und und und
- wobei sich Prato und Pistoia zwischen Florenz und Pisa bzw. Lucca ganz gut einbauen ließen - jeweils 1 - 2 Stunden
Zwei Quartierempfehlungen:
San Gimignano: im Ort Hotel Bel Soggiorno - hübsches Mittelklassehotel in historischem Gebäude direkt in der Altstadt (Fußgängerzone) mit super Restaurant - oder kurz vor dem Ort das dazugehörige Landhotel Pescille - hübsche Anlage, allerdings kein Restaurant
in der Pampa in der Nähe von Lucca: Hotel Hambros Il Parco