So etwas ähnliches, als quer duch die USA fliegen, habe ich auch schon gemacht, allerdings im Mai/Juni. Hinflug nach Chicago, Weiterflug nach SFO und zum Schluss ein Flug nach New York, wobei ich zunächst AMS-ORD-SFO-AMS gebucht hatte (530 EUR) und dann aber das letzte Segment (SFO-AMS) hab verfallen lassen, um noch in New York einen Zwischenstop einlegen zu können. Westküste-Ostküste habe ich dann günstig mit JetBlue (one-way) gebucht und den Transatlantikflug dann als One-Way-Flug mit AirBerlin. Insgesamt bin ich so auf um 900 EUR gekommen, wär aber wahrscheinlich auch noch günstiger gegangen.
Insgesamt ist mir aufgefallen, dass ab vier Segmenten und mehr die Flüge relativ teuer werden und es sich somit wahrscheinlich in deinem Fall lohnen würde, Milwaukee/Chicago-Las Vegas bzw. Miami jeweils als Inlandsflüge zu buchen.
Also Hin- und Rückflug HAM-ORD-HAM
Inlandsflug One-Way ORD-LAS
Inlandsflug Multi-Stop LAS-MIA-ORD
...
würde ich alles mal ausprobieren und insbesondere mal bei den Billigfliegern vergleichen. JetBlue kann ich sehr empfehlen!