Auf dem Hinweg mußt Du das Gepäck am ersten US-Flughafen (also PHL) mitnehmen, genauso als wenn Du dort aussteigst und einmal damit durch den Zoll (vorher natürlich schon - ohne Gepäck - durch die Immigration). Dann wieder auf ein Band legen (oder dort abstellen) - nicht nochmals einchecken, die Koffer sind durchgecheckt und dann in PDX einfach wieder abholen (dort kein Zoll, keine Immigration mehr). Der Flug von PHL nach PDX ist ein Innlandsflug (als wenn Du von FRA nach MUC fliegst).
Auf dem Rückweg gibts Du Deine Koffer in SFO auf und nimmst sie in MUC wieder in Empfang, das wars, keine Immigration, keine Koffer mehr....
Ganz simpel.