Naja er hat ja erstmal nur nach Tipps gefragt und bei weitem nicht gefordert, dass wir für ihn suchen.
Versuch mal die gängigen Preissuchmaschinen Swoodoo und Kayak. NEw York ist in der Regel der günstigste Zielflughafen. Nur mit Sonderangeboten sind Washington, Philli oder Boston ab und an mal ein paar Euro teurer. Wenn Eure Tour durch diese Städte eh nicht führt, würde ich als Zielflughafen mich allerdings auf NYC beschränken. Wenn du in den Suchmaschinen NYC als Ziel eingibst, wählt er auch EWR und JFK beide aus, so dass Du Dir um das Ziel schonmal keine Gedanken machen musst. Als Startort würde ich spielen. Meist sind Düsseldorf, Frankfurt und Amsterdam aus Westdeutschland die Günstigsten. Hamburg solltest natürlich auch probieren.
Von den Flugzeiten her bieten beide Suchmaschinen an, die Tage flexibel +-3 Tage zu gestalten, so dass Du die Differenzen sofort auf den ersten Blick siehst. Meist ist es aber günstiger, wenn man in der Woche fliegt und mindestens einen Sonntag drüben ist. Nonstop ist nicht immer günstiger, über London z.B. kann Geld sparen (British Airways).
Wenn Du dann den günstigsten Anbieter und die günstigste Verbindung ermittelt hast, macht es ggf. Sinn zu schauen, WO Du buchst. Viele Leute haben irgendwo eine Mitgliedschaft, die Cash-Back bietet, ohne es zu wissen. DKB hat zB im Clubportal Buchungslinks zu vielen Anbietern. z.T. bekommt man Geld zurück, z.T. Clubpunkte. Volksbankmitglieder mit Mastercard können über VR-Meinereise.de buchen und erhalten bis 7% zurück nach der Reise. Paybackmitglieder können einige Reiseanbieter über Payback.de buchen und bekommen Punkte... - einfach mal schauen.