Die Umsteigezeiten sind machbar, aber nur mit sehr viel Glück. Dazu müssen die Gates passend liegen, alle Flüge pünktlich sein etc. Ich würde das nicht riskieren, sondern lieber entspannt in den Urlaub starten und etwas mehr Zeit einplanen um in der Lounge was zu trinken oder am Flughafen was zu Essen.
Soweit ich das erkennen kann gibt es bei United keinen Flug 421, sicher dass die Flugnummer stimmt? Aber UA 222 wäre perfekt. Ab Newark um 06:10, an SFO um 09:23. Damit habt ihr 1:30h zum umsteigen, das reicht in SFO gut. SFO ist auch deutlich angenehmer als ORD (und hat den schöneren Anflug).