In Chicago selber braucht man nicht unbedingt ein Auto.
Wir waren gerade im August für 3 Nächte dort.
Hatten das Best Western Michigan Ave, da dort der Parkplatz inlusive ist.
Die Lage des Hotels ist wirklich gut, man ist in 3-4 Gehminuten in der Michigan Ave.
Starbucks und das Weber-Grill-Restaurant (unbedingt besuchen!) sind in 2 min erreicht.
Zum Museumsviertel (Parkgebühr übrigens 20 Dollar) und Loop konnte man im Sommer auch gut zu Fuß gehen.
Ansonsten findest du auch überall Bus-Stationen oder die S-Bahn (mit der wir zb. zum Baseball-Stadion gefahren sind).
Du siehst, man braucht ein Auto in Chicago nicht zwingend.
Und trotzdem würde ich persönlich das Auto vom ersten Tag an nehmen.
Alleine deswegen weil es am Flughafen quasi ein Abwasch ist (bei den Gepäckbändern raus, in den Shuttle-Bus, rein in die Anmietstation, Auto abholen) und ich mich nicht darum kümmern muss, wie ich ins Hotel komme.
Desweiteren bin ich somit immer flexibel. Vielleicht regnet es ja mal einen Tag so sehr, dass ich mich lieber ins Auto setze und das nächste Outlet-Center (ein nagelneues ist zb. in Nähe des O´Hare Flughafens) besuche. Oder ich am Tag der Abreise nicht auf feste Uhrzeiten achten muss.
Das alles sind aber rein persönliche Dinge, die ihr für euch entscheiden müsst.