Soweit ich weiß, gibt es Ausnahmen für Leute aus VW-Ländern, die ausserdem Residents von Kanada sind, weiß aber nicht, ob du ohne Visum überhaupt als Resident zählen würdest und wie man das an der Grenze beweisen tut.
Ohne Rückflugticket innerhalb von 90 Tagen, kann es auf jeden Fall schon schwer werden, überhaupt in D in den Flieger nach NY gelassen zu werden. Weiß leider auch nicht, ob da eine Studienbescheinigung oder z.B. ein Mietvertrag aus Kanada viel helfen würde.
Versuch am besten mal rauszufinden, ob du als Resident zählen würdest und wie man das gegenüber den US-Behörden beweist.
Falls du das ganze trotzdem nur mit VW versuchen willst, achte auf jeden Fall darauf, dass sie dir bei der Ausreise aus den USA das I-94 wieder entfernen, damit deine Ausreise auch dokumentiert ist.