Hallo,
Nic hat ja alles schon bestens erklärt.
ESTA ist 2 Jahre gültig, Du musst auch keine Flugnummer oder Anschrift in den USA angeben, da diese Angaben freiwillig sind. Auch ein Rückreisedatum musst Du nicht angeben, es wird auch gar nicht danach gefragt.
Deine Ausreise damals wurde von der Airline an die Behörden in USA gemeldet, Du bist also tatsächlich auch "offiziell" ausgereist. Genauso wird es diesesmal wieder sein.
Bei Deiner Einreise in die USA nach Deinem Jamaika-Aufenthalt musst Du allerdings in Miami wieder durch die Immigration, mit den Fragen des Officers, Foto machen etc. Etwas "beantragen" musst Du aber nicht mehr.
Viel Spass