Wir haben 2006 im Oktober eine WoMo-Tour mit kleineren Kindern (5 und 7 Jahre) im Raum NYC, Washington, Pennsylvania gemacht. Vielleicht findest Du da ein paar Informationen, wie so etwas vom Grundsatz her abläuft:
http://forum.usa-reise.de/index.php?topic=21237.msg264989#msg264989Grundsätzlich hätte ich keine Bedenken mit kleinen Kindern eine Städtereise zu machen, man muss halt seine eigenen Wünsche stark zurückschrauben und immer wieder Highlights für die Kinder einbauen (in NYC z.B. Spielplatz im Central Park). Wir haben, als die Kinder noch klein waren, pro Tag immer 1-2 Punkte eingeplant, die für uns Erwachsene ein must do waren und haben auf alles andere, was nicht so wichtig war, konsequent verzichtet. Der Rest des Tages lief dann eher unter dem Motto "Kinder bei Laune halten, damit sie uns unsere wichtigen Punkte nicht verderben". Das hat auch immer gut geklappt, wir haben dabei gelernt, dass langsames Reisen mit wenigen Punkten, diese aber intensiv erlebt, eigentlich schöner ist als viele Punkte in möglichst kurzer Zeit abhaken.
Zu Euren Reiseplänen: In New York und Washington ist ein WoMo eher hinderlich. Ich würde nach NYC fliegen, dort ins Hotel gehen, und dann mit einem Mietwagen in einen Tag nach Washington fahren, Auto dort wieder abgeben und die Stadt zu Fuß und mit öffentlichen Verkehrsmitteln erkunden. Von dort Flug nach Florida (wir sind im April für 80€ pro Erwachsener von Washington nach Orlando geflogen, inkl. 23kg Freigepäck und Snack an Bord) und dann dort entweder eine WoMo-Rundreise machen, wenn Ihr das unbedingt wollt, oder aber ein Ferienhaus mit Swimmingpool am Golf von Mexico mieten und dort eine Mischung aus Strandurlaub und tageweisen Sightseeing machen. Mit dem kleinen Kind macht Disney nicht wirklich Sinn, da würde ich eher Sea World oder Busch Gardens empfehlen. Wenn Ihr Euch für Florida entscheidet, würde ich früh im Mai reisen, je später im Jahr, umso heißer und schwüler. Wenn Ihr dagegen eine Nordost-Runde machen wollt, dann solltet Ihr eher gegen Ende Mai fahren (Memorial Day), denn erst dann sind die meisten Campgrounds und Attraktionen außerhalb der großen Städte geöffnet und das Wetter wird besser. Badewetter ist da oben aber sicher nicht.