Wenn die Reise im Mai sein soll würde ich aufgrund von Wetterbedingungen eher zu den klassischen Westen (LA, SF, Las Vegas + Nationalparks) raten.
Dort ist es auch um diese Jahreszeit noch nicht so voll.
Im Mai kann es im Osten, besonders Nördlich (Buffalo, Great Lakes) noch empfindlich kalt und nass sein, außerdem erwacht dort gerade die Natur.
Der Nordosten der USA ist wetterbedingt eher etwas für Sommer, Spätsommer oder Herbst (Indian Summer).
Wenn man nicht gerade in die Hauptsaison oder an große USA/Kanada Feiertage gerät wird’s eigentlich nie so ganz voll um noch ein Plätzchen zu bekommen.
Zur Planung selbst würde ich einige Kataloge diverser USA Reiseveranstalter die verschiedene Reisen (Mietauto, Busreisen, fest gebuchte Hotels etc.) zu Rate ziehen. Dabei kann man gut die notwendigen Tagesettappen sehen und selber damit planen. Auf ganz sicherer Seite liegt man beim erste Mal bei einer gebuchten Flug - Mietauto-Hotelkombinationen. Dabei muss man fertige Routen abfahren aber die Hotelsuche wird einem erspart. Bei genauer Betrachtung nicht wesentlich teuerer, wenn die gebuchte Hotelkategorie berücksichtigt wird.
Man kann natürlich auch alles selber planen und nur Flug, Mietauto so wie Ankunft/Abflug Hotel buchen ein Motel für unterwegs, was vollkommen ausreichend ist, findet man immer. Ängstlich wegen Schulenglisch muss man nicht sein, Amerikaner sind weitaus freundlicher und Hilfsbereiter als wir Deutsche.....