In 48 Stunden kann man in Chicago schon eniges sehen.
Mein Bruder und ich hatten unser Hotel in Near Northside in der nähe von der Haltestelle Chicago Red, da ist direkt die Haupteinkaufsstraße, die Michigan Avenue. um die Ecke, genauso wie das John Hankock Center, wo man vom Observatory aus eine schöne Aussicht über die Stadt hat.
Von da aus ist es auch nicht weit bis zum Loop oder dem Navy Pier, außerdem würde ich den Millennium Park mit der "Bean" und der Buckingham Fountain empfehlen und den Museumscampus kann man sich auch gönnen.
Zum Essen kann ich Mittags eine Deep Dish Pizza empfehlen, bei Giordano´s war diese echt lecker, zum Frühstück waren wir im "the Original Pancake House", die haben eine gute Auswahl an Pfannekuchen und Waffeln und French Toast.
Wünsche auf jeden Fall viel Spaß in dieser schönen Stadt.