Hallo Achim,
eine eher außergewöhnliche Tour hast du dir da zusammengebastelt. Wahrscheinlich geht es anderen ähnlich wie mir, dass man "der Mitte" bislang weniger Aufmerksamkeit schenkte, so dass auch ich meinen Senf nur zu einem kleinen Teil beitragen kann:
Chicago
Hier würde ich auf zumindest eins der beiden bekannten Hochhäuser gehen: Hancock Tower oder Willis Tower (ex Sears Tower)
Ferner eine Bootstour auf dem Chicago River durch die Häuserschluchten und/oder auf dem Lake Michigan machen
Cloud Gateway (auch als Chicago Bean bekannt) im Millennium Park, unweit des Buckingham Fountain (bekannt aus "eine schrecklich nette Familie")
St. Louis
Gateway Arch am Mississippi
Dallas
Für Fans der TV-Serie Dallas ein Besuch auf der Southfork Ranch
Für Eisenbahnfans ein Besuch der größten Dampflok der Welt, dem Big Boy.
Ansonsten, generell, von Chicago über St. Louis bis Tulsa oder sogar noch bis Oklahoma City kann man den Spuren der historischen Route 66 folgen und nett herausgeputzte Tankstellen, Motels und Diners besuchen.
http://www.historic-route66.de