Shoppen würde ich auf der Strecke in der King of Prussia Mall. Ist neben dem Woodbury Commons Outlet nachwievor mein persönliches Highlight was das angeht.
Wenn Ihr allerdings von Washington - wegen Wegfall Chicago - direkt zu den Niagarafällen fahrt, dann würde sich auch das Outlet in Grove City anbieten. Ist eins der größten Outlets der Ostküste (manchmal liest man sogar das größte) und liegt recht gut fast auf halber Strecke und eignet sich daher gut für ne Zwischenübernachtung. Ich täte allerdings bei Eurer geplanten Route eher dazu raten, nördlicher zu fahren und eine oder zwei Zwischenübernachtungen an den Finger Lakes einzulegen (s.u.)
Sehenswürdigkeiten, die in meinen Augen in dem Gebiet nen Muss sind:
Thousand Islands Region
Letchworth State Park
Watkins Glen
Finger Lakes allgemein
Einige nennen dann noch den Mohawk Trail auf der Strecke zwischen 1000 Islands und Boston, das Gebiet kenne ich allerdings nicht.
Meine Strecke sähe daher in etwa so aus:
1-4 New York
5. New York- King of Prussia Mall (shoppen) - Philadelphia
6. Philly
7. Washington
8. D.C.
9. D.C.
10. D.C. - Gettysburg (mal kurz durchfahren) - Corning
11. Corning - Watkins Glen (evtl noch Ithaca und Hammondsport bei Interesse) - Bath
12. Bath - Letchworth SP - Niagara
13. Niagara
14. Niagara - 1000 Islands (Kingston o.ä.)
15. 1000 Islands Region
16. 1000 Islands - Albany
17. Albany - Mohawk Trail - Boston
18. Boston
19. Boston
20. Boston - New Haven - New York
21. Heimflug
http://goo.gl/maps/WXGkVAlternativ - da Hochsommer - die Strecke über 1000 Islands einsparen und die 2 gesparten Tage dafür auf Cape Cod verbringen. Aber teuer und voll dort um die Zeit.
Edit: der cpt war schneller. Da mein Post etwas ausführlicher ist, hab ich ihn dennoch mal abgeschickt.