Hallo,
in Chicago kann ich nur empfehlen, eine Bootstour zu machen. Die starten an der Brücke über die Michigan Ave und fahren zuerst in die Stadt hinein, und dann auf den Lake Michigan hinaus, wo man dann auch den besten Blick auf die Skyline hat. Chicago hat für mich sowieso die schönsten Hochhäuser, noch weit vor New York oder Miami. Falls die Bootstour nicht klappt, hat man vom Planetarium den schönsten Blick.
Ansonsten natürlich hinauf auf den Sears Tower, ist aber mit stundenlangem Anstehen verbunden. Alternativ würde sich noch der Hancock Tower anbieten, ist umsonst, kaum Wartezeit, oben sollte man dann allerdings in das Cafe hineinsitzen. Das Aquarium ist noch ganz nett, ebenso wie das Naturkunde-Museum nebenan, dann die Michigan Ave rauf und runter und auf den Pier, das sollte die meiste Zeit füllen.
Der O'Hare Flughafen ist ein riesiges Areal, eine Stunde ist denke ich nicht übertrieben.
Achtung: das Gebiet um Downtown ist nicht gerade sehr einladend, hier macht man besser keinen Abendspaziergang
!
Bei 5 Tagen Miami würde ich 2 Tage für die Stadt selber, 2 Tage auf die Keys und einen Tag in die Everglades.
Gruß,
Dude