Naja, ob das wirklich so prickelnd ist?
Ich würde da eher eine Woche SFO nehmen, nach FL fliegen und dort die restlichen drei Wochen verbringen. Mir wären das zu viele Meilen in zu kurzer Zeit. Die kürzeste Strecke weist Google Maps mit 3.111 Meilen aus. Da müsste man also rund 120 Meilen pro Tag fahren, um das überhaupt in der Zeit zu schaffen, besonders wenn Dir mehr an Sehenswürdigkeiten als an Landschaft gelegen ist.
Wir waren letzten November/Dezember in Florida. War zumindest teilweise recht frisch (einstellige Temperaturen), dafür hielt sich der Regen in Grenzen.