Hallo Ursina,
erstmal ein herzliches Willkommen hier im Forum, schön, dass Du hergefunden hast!
5 Monate werdet ihr unterwegs sein, wow! In der Zeit könnt ihr ganz bestimmt einiges schaffen!
Bezüglich Deiner Fragen:
In 5 Monaten sollte es durchaus möglich sein, von Ostkanada bis Kalifornien zu kommen
Lohnenswert ist es in jedem Fall, da ihr in diesem Zeitraum es schafft, eine interessante Tour zu bauen und nicht einfach zeitsparend "quer durch" müsst.
Ich würde in diesem Fall in Ostkanada beginnen, um eventuelle winterliche Witterungsprobleme gänzlich zu vermeiden. Wollt ihr dann auch wieder dorthin zurück bez. WoMo-Abgabe? Mietet ihr, oder nehmt ihr ein eigenes WoMo mit?
So viel (oder wenig) erstmal von mir!