Hi mwosz,
Variante 1 könnte gehen, wenn die Tour um die Seen nicht zu groß ausfällt.
IMHO machbar wäre z.B. folgende Tour:
Chicago - Milwaukee - Fähre nach Grand Haven - Ann Arbor/Detroit - nördl. oder südl. vom Lake Erie nach Niagara - Rochester - Syracruse - Boston - Plymouth - Küste entlang bis NY - rund 1500 mls plus Fährfahrt...
Anstatt Milwaukee könnte man auch südl. des Lake Michigang entlang des I-80 Richtung Lake Erie fahren. Dort sind einige Amish Dörfer... Oder anstatt die Fähre in Milwaukee nehmen, weiter bis Manitowac fahren und dort die historische Fähre nach Ludington nehmen, dort könnte man z.B. auch die Michigan Halbinsel genauer unte rdie Lupe nehmen. Varianten gibt es genug, die Gegend ist sehr schön...
Variante 3:
Chicago - St. Louis - Memphis - Nashville - Lynchburg - Chattanooga - Smokey Mountains - Washington - Philadelphi - NY
rund 1800 mls
Die mls Angaben sind vom Routenplaner über die Interstates geplant, also noch großzügig Reserven einplanen

Grüße
Axel