Hallo,
so ganz weiß ich nicht, ob sich deine Frage auf Portland (wie im Titel benannt) bezieht oder auf Boston, wie du im Text schreibst.
Portland kenne ich nicht, aber zu Boston habe ich eine Meinung: Es ist eine der schönsten Städte der USA, ein Besuch lohnt sich m. E. unbedingt!
Wann ist die "nicht allzu ferne Zukunft"? wenn sie vor Mitte oder Ende Mai liegt, wäre es mir am Meer noch zu unattraktiv und ich würde auf alle Fälle lieber nach Boston fahren.