Hallo Stefan,
leider kann ich noch keine genauen Tipps geben, da ich selber gerade erst eine ähnliche Tour (ohne Chicago, dafür etwa länger) plane.
Ich persönlich würde aber minimum einen Tag für Boston einplanen um etwas von der Geschichte (zB Freedom Trail) mitzunehmen.
Kann mir gut vorstellen, dass das nicht in ein paar Stunden abgehakt ist.
Wenn ihr mit dem Zug (hab ihr über Überlandbusse nachgedacht?) fahrt, dann fällt der 17.5 ja komplett weg, aber auch wenn ihr fliegt (inkl. Check-In, Fahrt zu und vom Flughafen und der Fahrt nach Gloucester) bleibt von dem Tag nicht viel übrig. Auch weiß ich nicht, wann ihr abfliegt, aber am Abflugtag ist es meist auch schwierig mit Unternehmungen (Auto abgeben, man schleppt die Koffer mit sich rum usw.).
Kann natürlich sein, dass eure Proritäten anders liegen, aber ich würde bei einer 11 Tage Tour keine 4 Tage in Chicago verbringen, sondern mehr Landschaft mitnehmen. Gibt es einen bestimmten Grund für Chicago? Wenn ihr allerdings auf Boston verzichten wollt, dann würde ich es ganz machen. Landen in Logan - Mietwagen nehmen - und los.
Mit Rücksicht auf die Kinder (wie alt?) würde ich dann die Rücktour etwas entzerren, denn Augusta,ME bis Boston ist ein ganzes Stück, wenn man nicht nur Interstate sondern "Highway 1" fahren will. Dann lieber noch mal am Abflugtag 60/80km fahren und das Auto direkt am Flughafen abgeben. Sollte sich u.a. auch beim Preis fürs Hotelzimmer bemerkbar machen.
Kommt natürlich auf die persönlichen Vorlieben an: Wenn dir 3h Autofahrt plus kleinere Stopps in Cape Elisabeth oder Salem oder oder oder.
YM2C
Holger