Allenfalls denkbar:
1. New York-Finger Lakes
2. Finger Lakes-Niagara
3. Niagara-Toronto
4. Toronto-Kingston (1000 Island Region)
5. Kingston-Montreal
6. Montreal
7. Montreal-Boston
8. Boston
9. Boston
10. Boston-New Haven
11. New Haven-New York
Die vorgeschlagene Route finde ich gut, mit zwei kleinen Änderungsvorschlägen:
7. Montreal-Boston
Die Route ist für einen Tag zu lang, außer ihr wollt einfach so schnell als möglich von A nach B fahren. Ich empfehle eine gemütliche Fahrt über Vermont, White Mountains und die südliche Maine Küste. Den Uebernachtungsstop würde ich irgendwo in den White Mountains ansetzen.
10./11. Boston-New York
Ich würde über Newport RI und dann der CT Küste entlangfahren. In Newport würde ich stoppen und eine der berühmten Newport Mansions besichtigen. Die Uebernachtung würde ich in East Haddam CT oder ähnlich in einem hübschen B&B ansetzen.
Reisezeit - Ich schließe mich den anderen Kommentatoren an: April ist zu früh. In den White Mountains liegt womöglich noch Schnee. Bei Montreal kannst Du Glück oder Pech haben und in Boston wird es normalerweise gegen Ende April freundlich warm. Könntest Du die Reise in den Mai schieben?