Mach dir nichts draus, bei Cincinnati scheint das der übliche Kommentar zu sein...
Wie gesagt, meiner Meinung nach ist deine Tour gut machbar und bei Rundreisen ist es ja immer so, dass man zwischendurch ein bisschen fahren muss.
Hier noch mal eine paar Kommentare meinerseits zu ein paar deinen Fahrstrecken:
Boston - Portland: Ist ohne Probleme an einem Tag machbar und du wirst genug Zeit haben dir die Küste anzuschauen.
Portland - Bar Harbor: Ist auch gut machbar (auch wenn man an der Küste entlangfährt und nicht Interstate). Du kannst meiner Meinung nach sogar einen kurzen Shopping Stop in Freeport (schöne Outlets) machen und vielleicht auch noch einen im Camden Hills SP (schöne Aussicht)
Bar Habor - North Conway: Ist auch machbar, wenn auch etwas länger. Ich würde bis Lewiston Interstate (I95) fahren und dann weiter auf kleineren Straßen.
North Conway - Lake Placid: Bin ich noch nicht gefahren, sollen aber laut Google Maps ca. 5 Stunden sein, ist also an einem Tag auch mit mehreren Fotostops usw. zu schaffen.
Lake Placid - Toronto: Kenne ich auch nicht, aber laut Google knapp über 6 Stunden, also auch noch machbar.
Niagara Falls - Gettysburg: Bin ich schon selber gefahren. Fand die Strecke nicht so interessant und sie ist langwierig (8 Stunden brauchst du mindestens)
Gettysburg - Washington: kein Problem
Washington -New York: Kenne ich nur als Interstate-Strecke und ist so in ca. 4 Stunden meistens zu schaffen (kommt ein bißchen auf den Verkehr an; Rushhour würde ich meiden, also vor 16 Uhr in NYC ankommen).