Ist machbar, aber fast schade um Chicago. Wenn es doch nur möglich wäre, würde ich dort auch mindestens einen kompletten Tag bleiben.
Durch die Verspätungen der Amtrak, Hoteltransfer und so ist Tag 19 wohl gelaufen und am nächsten Tag habt ihr gerade mal einen halben Tag Zeit.
Übrigens:
San Francisco - Yosemite meints du statt 0 doch eher 190 Meilen, oder?