Hallo,
Gabelflug geht, könnte etwas teurer sein (hängt an der Airline). Dazu käme ggf. One-way Gebühr für den Mietwagen.
Da alles ohnehin recht eng wird, würde ich Chicago mal außen vor lassen und von Niagara direkt wieder nach NY fahren (oder Boston).
Ich kann nur zum Mittelteil etwas sagen. Wir waren 2017 im Herbst dort:
Quebec: schöne Stadt, sehr touristisch, 2 Tage reichen.
Montreal: haben wir übersprungen aus Zeitgründen
Ottawa: wenig Touristen, ausgesprochen schöne Stadt mit gutem Mix aus alt und neu. Viele Parks, Bootsfahrt auf dem Rideau Kanal, toller 'Farmers Markt; einige der Regierungs-/Parlamentsgebäude werden gerade renoviert (dauert mehrere Jahre) und sind nur teilweise zu besichtigen. Auch hier reichen 2 Tage
Toronto: konzentriert sich auf den Bereich um den CN Tower, Hafen usw. Sehr betriebig, aber angenehm. Fahren ist zeitaufwändig, parken teuer. Wir haben am Airport gewohnt und sind mit der Express-Bahn (ca. 30 Min) bis in die Innenstadt gefahren. Abends zurück und dann Hotel-Shuttle
Niagara: Muss eben, geht nicht anders.
Ihr habt viele Städte auf dem Programm: wie sieht es mit Natur aus? Zwischen Ottawa und Toronto kann man mit kleinem Umweg (plus eine Übernachtung) in Algonquin State Park einen Eindruck von Natur bekommen. Besser noch wandern und/oder paddeln.
Viel Spaß beim Planen