Die Frage ist ja, was Euch wichtig ist. 2,5 Wochen sollten für die Fahrt NY-Chicago reichen aber ich würde NY eher nicht mit Chicago in einer Reise verbinden sondern entweder oder machen. Wenn denn zwingend beide Städte mit drin sein müssen dann würde ich zum Flug tendieren.
Ich würde daher dann eine entspannte 12-13 Tage Rundreise an/ab NY machen und dann nach Chicago fliegen.
Für 12-13 Tage könnt Ihr Euch aber ruhig ein wenig mehr als nur NY-Niagara vornehmen.
Entweder das klassische Dreieck NY-Philadelphia-Amish County-Washington D.C.-Niagara-Finger Lakes mit den verschiedenen Wasserfällen-NY
oder NY-Boston-Thousand Islands-Niagara-Finger Lakes-New York
Die Entscheidung zwischen den beiden Varianten würde ich wohl sogar eher spontan treffen, d.h. Hotels stornierbar vorbuchen und nach Wetter entscheiden. Wenn das Wetter gut ist und Euer exaktes Reisedatum noch für die Zeit der Laubfärbung passt würde ich die nördliche Runde wählen, ist das Wetter eher schlecht die südlichere Runde um D.C.