Hallo Schollester,
so ganz spontan würde ich sagen, Du kannst Detroit (bis auf das Henry Ford Village/Museum nicht wirklich interessant) und Chicago streichen, da es einfach zu abseits ist.
Mit den restlichen Städten als Eckpunkte wirst Du schon an einer streßfreien Route zu knobeln haben, da es auch im Osten mehr interessantes gibt, als so mancher denkt.
Mit dem WoMo in den Städten zu parken, kann zu einem Problem werden, außer man hat zu viel Geld.
Meine Erfahrung von Toronto, Boston und New York ist, daß man gut außerhalb der Städte parken kann und dann mit der Bahn reinfährt. Das Nahverkehrssystem ist teilweise erstaunlich gut ausgebaut.
Die beste Reisezeit ist natürlich der Indian Summer (September/Oktober). Aber auch im Juni kommt man dort gut voran.