Hallo Hypo,
erstmal Herzlich Willkommen hier im Forum!
Wichtig wäre für deine Tour auch zu wissen, zu welcher Jahreszeit / Monat sie stattfinden soll.
Mir persönlich kommt es so vor, als hättet ihr euch nicht entscheiden können zwischen großen Städten + Kultur oder Strand + Relaxen...
Wenn schon auf die Keys, dann am besten auch ein Übernachtung in Key West einplanen, um das Feeling einzufangen.
Für Boston nur 1,5 Tage ist nicht so viel, geht aber. Allerdings lasst ihr noch einige interessante Sehenswürdigkeiten in der Gegend links liegen, wie Plimoth Plantation, Salem, Cambridge etc. In New England gibt es viele tolle Orte, mit denen man alleine locker 3 Wochen Urlaub füllen kann...
Geht vielleicht von Boston aus nach FL fliegen? Ihr könntet in Bosten 3 weitere Tage bleiben und von dort einige Ausflüge machen, oder ein bischen die Küste hoch fahren (z.B. Rockport, Gloucester, Kittery = Outlet Shopping) und würdet außerdem die Einweg-Miete beim PKW sparen.
Grüße
Andrea