Hallo,
zu NY kann ich nichts sagen.
Wenn du nicht ins Kennedy Space Center willst, kannst du Cocoa Beach gut überspringen und gleich nach St. Petersburg fahren - nicht unbedingt die Highways, eber über Ocala, Crystal River, Homosassa. Im Raum St. Petersburg gibt's einiges zu sehen (Dali Museum!) und einige ganz wunderschöne Strände vor Bradenton.
Zwischen Naples und Key Largo einen Abstecher in die Everglades - also nicht den Highway fahren sondern die US41 (Shark Valley).
Key Largo ist besser zum Schnorcheln als Key West, das Wasser ist deutlich klarer. Im Pennekamp SP kann man mit einem Glasboden-Boot zum Riff fahren - auch nicht schlecht.
Das einzige ist tatsächlich das Wetter, das im September unvorhersehbar ist. Regen ist nicht das Problem, es bleibt warm und alles ist bald wieder verdunstet, aber es ist (noch) die Tornado-Zeit, da könnte es Einschränkungen geben. Also möglichst flexibel bleiben!
Viel Spaß auf der Reise