Sorry für die Gegenfrage, aber wieso nach Detroit mit einem Abstecher nach Chicago? Meiner Meinung nach ist gerade Chicago die Reise wert und Detroit maximal einen Abstecher...
Mit Inlandsflügen ist die Reise übrigens durchaus machbar. Trotzdem würde ich mir immer nur einen "kleinen" Teil der USA ansehen und dafür dann öfter mal rüberfliegen. Du könntest ja mit dem Nordosten (New York, Boston etc.) beginnen, im anderen Jahr dann mal nach Florida und später den Südwesten mit Las Vegas, Los Angeles und San Francisco bereisen. Auch die großen Seen (Chicago etc.) sind es wert, sie individuell zu bereisen.