Auf der Strecke NYC - Boston laesst sich wunderbar eine mehrtaegige Tour unterbringen ... gut erkannt!
zu den einzelnen Fragen und Punkten:
Die Fahrt ueber Long Island und Orient Point ist gut gewaehlt. Ruhig auch noch eine Uebernachtung im laendlichen Teil Long Islands einplanen. Die ersten Straende liegen hier schon auf dem Weg; Jones Beach, Fire Island, Smith Point Beach oder mit Einschraenkung die Hamptons. Weiter gibts Museen, Wineries und den Leuchtturm ganz am Ende am Montauk Point. Eure Reisezeit liegt so ungefaehr in der Zeit wo das Wetter in New England von bruetend heiss auf nur noch mild umschlaegt - den Strandtag kann man da auch gut an den Anfang legen. An der Montauk Lagune ist an der Westseite ein sehenswerter Boardwalk, Greenport auf dem Weg zu Orient Point hat mir als schnuckeliger Ort immer gut gefallen. Die Faehre sollte man am Vortag oder spaetestens am Morgen der geplanten Ueberfahrt telefonisch reservieren. Und rechtzeitig hinfahren, die Strecke zieht sich am Schluss ganz gewaltig.
New London benoetigt sicher nicht so viel Zeit, Groton hat ein U-Boot Museum, fuer den den es interessiert. Mystic Seaport ist dann wieder zum verweilen. Bei Westerly sollte man wieder die 1 fahren - da waere auch wieder ein Super-Strand; der Misquampicut State Beach.
Newport - da muss man einfach einmal untenrum die Ocean Ave gefahren haben und bei Bedarf noch eins von den Mansions sehen - ich empfehle immer das Breakers.
Weiter Richtung Cape vergessen viele in New Bedford den Fuss vom Gas zu nehmen - der historische Teil ist in den letzten Jahren sehr schoen rausgeputzt worden und nun ein National Historic Park mit (ich glaub) stuendlichen Rangertouren. Sollte man nicht verpassen - sie starten am Visitor Center und enden in der Seamen's Bethel, einigen bekannt aus Moby Dick. Das Whaling Museum gegenueber ist excellent, aber vielleicht nur fuer Leute die es interessiert - und fuer Moby Dick-Fans Pflicht!
Das Cape wuerde ich endwaerts auf der 28 nehmen, mit den interessanten Stationen Woods Hole, Hyannis, dem Visitor Center des Cape Cod National Seashores in Eastham (? - kurz hinter dem grossen Kreisverkehr in Orleans) von dort nach Osten sind auch wieder praechtige Straende, und natuerlich dann bis P-Town durchziehen. Die Stadt hat sich in den letzen 10+ Jahren veraendert und wirkt nun sehr viel ordentlicher. Auch dort gibts nochmal Straende.
Zurueck dann ab dem Kreisverkehr die urige 6A statt der Hauptstrasse. Ganz wichtig: Fahrten zum oder vom Cape moeglichst nicht aufs Wochenende legen!
Plymouth: also ich persoenlich finde die Mayflower II besser als die Plantation - das liegt daran dass die 'Schauspieler' dort i.d.R. besser und lustiger drauf sind, aber das ist wohl Geschmackssache. Zwischen Plymouth und Boston (die South Shore) gibts auch noch reichlich andere Sachen und Straende (Duxbury Beach, Humarock, Nantasket), aber vermutlich werden da die Tage schon recht knapp.
Fuer Boston wird ein halber Tag niemals reichen. Eine der schoensten Staedte in USA - also mindestens einen vollen oder besser noch zwei Tage einplanen ...
Eine Autofaehre von P-Town nach Boston gibt es nicht - aber es macht auch durchaus Sinn das Stueck zu fahren, da das Cape zwei Seiten hat.
Wann das Auto abgeben? Wenn man das Hotel in der Innenstadt hat kann man es sicher vorher abgeben, man kann dann mit Bus/Bahn oder Taxi zum Flughafen - es gibt wohl keine andere groessere Stadt in USA wo der Flugplatz so dicht an der Innenstadt ist ...
Wem die Hotels in der Stadt zu teuer sind nimmt was weiter draussen mit Bahnanschluss und behaelt das Auto bis zur Abreise.