Hi!
Ich würde es folgendermaßen machen:
16. Boston (Ein bisschen Sightseeing, z.B. Freedom Trail, würde ich schon machen. Wann landet ihr?)
17. später Vormittag nach New York fahren, ihr solltet vor 16 Uhr angekommen, da ab dann der Verkehr schlimmer wird (215m, 4h)
18. New York
19. mittags Fahrt zu den Niagara Falls, so dass ihr euch die Falls im Dunkeln schön beleuchtet ansehen könnt (410m, 7h)
20. Niagara Falls morgens und dann nachmittags Fahrt nach Windsor (241m, 4h)
Solange kein Blizzard kommt, müsste das eigentlich ohne Probleme möglich sein. Da du wir schreibst, gehe ich davon aus, das ihr euch bei der Fahrt ja auch abwechseln könnt, sollte also nicht allzu stressig sein.