Ich habe etwa eine Woche Zeit für die Strecke Portland - San Francisco. Laut Google Maps dürften das ca. 700mi/1.200km sein. Das ist also grundsätzlich machbar.
Klar, machbar ohne Probleme. Ich kenne Leute, die das auf der Autobahn schon an einem Tag geschafft haben, aber ich wusste eben nicht, ob Du Dich fuer I-5 entschieden hattest weil die Zeit knapp war.
Mit einer Woche wuerde ich sagen fahr von Portland durch die Gorge oder ueber den Mt.Hood zum Hwy 97 nach Bend. Am Weg liegen z.B. auch die Geisterstaedte Shaniko und Antelope, White River Falls, der Deschutes Canyon, das Indianermuseum in Warm Springs und mit etwas Umweg auch die Painted Hills. In Bend und Umgebung gibt es Newberry und die Lavalands, Cascade Lakes, das High Desert Museum, Smith Rock etc. Am Newberry und an den Cascade Lakes koennte Schnee eventuell noch ein Problem sein, das musst Du vor Ort erfragen. Es ist sein sehr kaltes schneereiches Fruehjahr, da wird sich der Schnee noch eine Weile halten. Von Bend dann zum Crater Lake. Der Rim Drive duerfte Ende Mai wohl noch unter Schnee liegen, aber auch fuer die Aussicht vom Rim Village lohnt sich der Abstecher. Von dort aus kannst Du dann nach Grants Pass und Crescent City zu den Redwoods oder zu was auch immer dann auf Eurem Programm steht.
Auf Grund gesundheitlicher Einschränkungen sind grössere Wanderungen leider nicht (mehr) möglich. Daher muss sich das meiste rund ums Auto abspielen. Kürzere Wanderungen mit wenig Höhenmetern sind aber durchaus drin.
Kurze Wanderungen ohne viel Steigung, die ich auf der Strecke empfehlen wuerde, waeren Wahclella Falls in der Gorge, der Walkway an den Painted Hills, Smith Rock am Fluss entlang, am Deschutes River bei Bend gibt es einen schoenen Wanderweg entlang des Flusses der sich durch Lavastroeme zwaengt. Es bietet sich da an an den Dillon Falls zu beginnen und so lange nach Norden zu wandern wie man Lust hat. Wenn der West Rim Drive offen sein sollte und auch der Weg einigermassen schneefrei ist, dann ist auch der Hike auf den Watchman am Crater Lake ein kurzer und schoener Hike.
Was das "Kulinarische" angeht, so kommt eigentlich alles außer Fisch in Frage, da bin ich nicht soooo wählerisch. Aber am ehesten bevorzuge ich die amerikanische Küche (Burger, Steaks etc).
Geh in Portland in einen Brewpub. Es gibt viele gute. Kommt drauf an in welchem Teil der Stadt Du wohnst, welchen ich Dir da empfehlen kann, aber ein paar waeren z.B. 5th Quadrant oder Ceraveza in North, Rogue oder Laurelwood in Northwest, Concordia Ale House oder Breakside in Northeast, Lucky Lab in Southwest und HUB in Southeast. Die haben alle ordentliches und preiswertes Pubfood also Burger, Sandwiches, Salate, evtl. Pizza etc. Und natuerlich Bier
Und wenn's auch mal etwas mehr kosten darf: Westwood ist ein sehr gutes Restaurant mit typischer Nordwest Kueche. Nicht billig aber es lohnt sich.
Calamity Jane in Sandy am Mt.Hood ist ein uriges Burger-Restaurant hart an der Grenze zum Kitsch mit Einrichtung im Western Style und einer ewig langen Liste von verschiedenen Burgern.
Die Ram's Head Bar in der Timberline Lodge auf dem Mt.Hood bietet ordentliche Burger, aber das eigentliche Highlight ist die Aussicht (Wenn das Wetter klar ist)
In Bend gibt es die Bend Brewing, Cascade Lakes Brewing, und Deschutes Brewpubs, die alle gut sind. Ein nettes Restaurant ist auch die Pine Tavern die um einen alten Baum herum gebaut wurde, der durchs Dach waechst. Das ist ein bisschen teurer als die Brewpubs.