Die Clerks haben mit Sicherheit einen Spielraum um selbständig Upgrades zu gewähren. Auch der 20-Dollar-Trick wird von den meisten Hotels aktzeptiert, ja vielleicht sogar gefördert.
Es würde wohl kein Angestellter des Hotels seinen Job für 20 Dollar riskieren, indem er gegen eine Anweißung des Hotels verstößt. Außerdem ist es im Interesse des Hotels eine möglichst hohe Belegungsquote zu bekommen. Und wenn dann noch Suiten in ausreichender Zahl zur Verfügung stehen, ist es doch egal, ob nun die Suite benutzt wird und das normale Zimmer leer steht, oder umgekehrt. Der Gast hingegen wird, wenn sein 20-Dollar-Trick mal wieder geklappt hat, das nächste mal wieder dieses Hotel buchen, da er ja weiß, dass der Trick funktioniert. Insoweit kann man das Ganze als Customer Relationship verbuchen.
Und was die "Peinlichkeit" betrifft: dass jemand etwas peinlich ist, ist doch immer ein subjektives Empfinden. Ich persönlich kann an einem solchen Versuch nichts Peinliches finden (höchstens vielleicht, wenn der Clerk den Geldschein mit einem Lächeln zurückgibt). Ich empfinde einen solchen Versuch eher als etwas plump. Ein nettes Gespräch mit dem Clerk und ein höfliche Anfrage für ein Upgrade haben da meist die gleiche Wirkung.