Ich wuerde einfach direkt beim Hotel nachfragen, ob die Rate 24 Stunden gilt oder nicht, dann bist du auf der sicheren Seite.
Ansonsten ist Parken, wie du auch schon selber erkannt hast, in Boston schwierig, bzw. teuer. Klar gibt es Parkhaeuser an den Enden der T, aber auch die kosten was und wie sicher die ueber Nacht sind, weiss ich leider auch nicht. Bei der Alewife Station (Red Line) ist z.B. ein Parkhaus (ansonsten sind es oft nur offene Parkplaetze) und mit der Redline bist du ziemlich schnell wieder in Boston Downtown.
Wir vermeiden eigentlich meist, mit dem Auto nach Boston reinzufahren, weil entweder zahlt man sich dumm und daemlich oder man sucht stundenlang nach einem Parkuhren-Parkplatz. $20 fuer 24 Stunden waere fuer Boston auf jeden Fall billig, man zahlt das ansonsten schon oft nur fuer ein paar Stunden.