Oh je, das ist natürlich traurig. Dann erstmal eine erfolgreiche Operation und gute Besserung für Deinen Freund.
Wenn ich das richtig verstehe, habt Ihr eine Reiserücktrittsversicherung. Insofern gehe ich mal davon aus, dass Ihr das Geld der Hotelbuchung via Priceline über den Weg auf jeden Fall bekommt.
Die Versicherung will einen Nachweis, dass die Kosten definitiv entstanden sind. Dazu müsste eigentlich die Buchungsbestätigung mit den AGB genügen, die klar aussagt, dass keine kostenfreie Stornierungen nach der Buchung möglich sind. Reicht das der Versicherung nicht, dann müsst Ihr wohl noch was vom Priceline-Kundenservice abfordern. Sprech' doch am Besten erstmal mit Deiner Versicherung.
Die Chance, dass Priceline Kulanz zeigt und das Geld rückerstattet, halte ich für eher nicht realistisch. Der Aufwand, z. B. Atteste zu prüfen (noch dazu aus dem Ausland) ist für das Unternehmen sicher kaum möglich. Wenn Du sicher sein willst, probier's einfach mal und frage höflich/freundlich an.