Zuerst mal: Willkommen in Portland! Ich wuerde nicht unbedingt nach Gresham gehen, das ist nicht die allerbeste Gegend. Nicht wirklich schlecht, aber es gibt besseres. In der Stadt ist der Pearl District das hippe Zentrum mit Restaurants, Bars etc. - und auch entsprechend nicht ganz billig. Generell etwas guenstiger ist es auf der East Side (oestlich des Willamette), das ist mehr die "alternative" Szene von Portland, mit vielen Kuenstlern etc.
Generell ist es nicht verkehrt, in der Naehe einer MAX-Station zu bleiben, da kommt man ueberall schnell hin. Eventuell ist auch AirBnb eine Option, wenn es etwas origineller sein soll.
Mount Hood ist im September aber evtl. etwas langweilig, da kein Schnee --> Felswueste. Vielleicht nicht ganz hochfahren, sondern weiter unten drumrum, da gibt es eine Scenic Route. Die Multnomah Falls sind auch einen Besuch wert (in der Columbia River Gorge).