ob sinnvoll und schön hängt ein bisschen davon ab, was du suchst.
Im Winter hängt viel vom Wetter ab bei Outdoor Geschichten (und in Philly und Umgebung ist man halt doch viel unterwegs von einer Sehenswürdigkeit zur anderen).
New York zu Silvester ist sicher überfüllt und teuer. Zwei nette Hotels am bzw in der Nähe des Times Square sind Algonquin (ein Block weg) und Marriott Marquis (direkt dran). Aber wenn man den Trubel am Times Square nicht mitmacht, dann ist das teure Hotel ein bisschen verschwendet. Ich glaube aber auch nicht, dass das in Philly wesentlich spannender ist. Eventl könnt ihr euch um eien PArty kümmern, aber das beisst sich mit dem das Kind soll im Bett sein.
Wie wärs denn mit einer Übernachtung in einer reizvollen gegend (eventl irgendwo an der Küste) und ihr gönnt euch einen romantischen Abend zu zwei einhalb. Den Balldrop könnt ihr euch dann im Fernsehen anschauen.
Ich glaube die Variante tolles Feuerwerk vom Hotelfenster aus ist in Philly noch unwahrscheinlicher als in NYC. aber vielleicht hat es ja jemand schon gemacht?
Wenn du dich für die romantische Variante entscheidest, kannst du ja mal schauen, ob die Unterkunft (eventl eine Lodge oder ein B&B) was anbietet für silvester. Eventl ist das ja ganz unterhaltsam mit ein paar anderen Paaren ...