Das ist echt Geschmackssache.
Meine Überlegung: Wenn du dann von dort ohnehin weiter fliegst, dann nimm Chicago, denn Washington DC lässt sich besser mit einer wie auch immer gestrickten Rundreise verbinden, während man an Chicago eher nicht mal ebn so vorbeikommt.
Andere Überlegung: Nimm Washington DC, weil im November dort die Wahrscheinlichkeit auf gutes Wetter höher ist.
Dritte Überlegung: Nimm die Stadt, von der aus du eine gute Flugverbindung zu deiner nächsten Station hast.
Oder entscheide es inhaltlich, sieh dir Reiseberichte und Info-Threads an und entscheide nach Inhalten, was dir mehr zusagt.
Nebenbei gefragt: Willst du dich nicht hier im Forum anmelden? Dann kannst du PN schreiben und man kann dir PN schreiben und du findest deine beiträge, sollte es mehr und unübersichtlicher werden, besser wieder.