Der Time Square wird im laufe des Tages abgeriegelt. Es gibt quasi jeden Block eine Zone. Ist eine mit Leuten voll, wird die Seitenstraße dicht gemacht, sprich Du muß einen Block weiter laufen und stellst dich hinten an. Problem, wenn Du nicht zeitig kommst rennst Du ewig (mit Pech stehst Du fast am Central Park). Wenn Du früh kommst hast Du Glück, mußt aber bedenken, es sind von 18 Uhr bis 24 Uhr vielleicht 6h die Du in der Kälte stehst.
Ich würde mich da zeitig in einer Kneipe am Time Square einmieten. Da kriegst Du eine Karte (mit der Du auch durch die Absprrungen kommst) und kannst Abends gemütlich hingehen. In vielen Lokalen ist eh geschlossene Gesellschaft. Kostet allerdings so um die $150 all inclusive.