Hi Felixw,
Milwaukee ist ca 1,5 - 2,5 h (je nach Ausgangsort, Route und Verkehrsmittel) von Chicago erreichbar. Dort würde ich den Riverwalk machen, die Miller Brewery besichten, wenn Interesse auch das Harley Davidson Museum besichtigen, auf jeden Fall das Milwauke Art Museum (zum. von außen)...
Detroit ist eine IMHO heruntergekommene und unattraktive Stadt. Selbst in der Haupteinkaufsstraße sind viele Geschäfte geschlossen und vernagelt gewesen. Wir haben Bekannte ni Ann Arbor besucht, die haben uns gefragt, was wir um Gottes Willen in Detroit machen wollen. Evtl. noch das Musikstudio (Name fällt mir grade nicht ein, war es Motown?), aber ansonsten... Wir haben dann eine kleine Stadtrundfahrt mit den Freunden gemacht, und waren froh dass wir nicht mehr Zeit eingeplant hatten. Nett war noch die kleine Insel zw. Detroit und Kanada und die oben genannten Vororte.
Es ist tatsächlich so, dass z.B. die Straße nach Grosspoint bis zur Stadtgrenze Detroit hässlich ist, ab der Grenze dagegen sehr schön... Hätte ich mir auch nicht so vorgestellt.... Kenne bis jetzt LA, San Francisco, LV, Miami, Atlanta, Chicago, Milwaukee, Memphis, Nashville, San Diego und viele andere kleinere Städte. Von Detroit war ich am meisten enttäuscht (schlechte Ecken hat natürlich jede Stadt), dicht gefolgt von Memphis...
Die Amish Ecke ist m.W. eher südlich des I-80 (Verbindung Chicago - Detroit), läge als auf dem Weg. Was es dort kostet - keine Ahnung... Für das Ford Estate guckst Du hier:
http://www.henryfordestate.org/Führerschein reicht der normale dt. FS - falls Du jedoch mit dem Auto von Deinen Verwandten/Freunden unterwegs bist, kläre ab, dass Du dort auch versichert bist (dort ist der Fahrer und nicht das Auto versichert!). Mehr dazu findest Du über die Suchfunktion.
Grüße
Axel
Zum Budget: mit 1000 € wirst Du nicht allzuviele Sprünge und Übernachtungen machen können.