An den See "fahren" erübrigt sich in Chicago, da sich entlang der Innenstadt fast durchgängig Parks am Michigan See befinden. Es gibt am Ende der Michigan Ave. sogar einen kleinen Strand...
Mehr Natur gibt's sicherlich in Wisconsin, allerdings eine eher europäisch wirkende Kulturlandschaft mit kleinen Orten, Farmen, Wiesen und Wäldern. Noch weiter im Norden (also Michigan) wird's dann etwas leerer. Die Küste am Lake Superior ist etwas wilder (z.B. Pictured Rocks National Lakeshore). Es gibt auch ein paar Dünengebiete am Lake Michigan (bspw. Sleeping Bear Dunes in Michigan). Sobald man den Ballungsraum Chicago - Milwaukee verlässt, gibt's auch fast überall ein paar State Parks mit Wanderwegen etc.