Hallo supergonzo,
wir haben im letzten Jahr eine ähnliche Tour ausgehend von Chicago gemacht, sind dann ab dem Yellowstone allerdings weiter Richtung Seattle gefahren.
Bezüglich der Reisezeit ist der Yellowstone bestimmt im Juli/August gut zu besuchen, es ist dann allerdings Hochsaison, d.h. alleine bist Du dort mit Sicherheit nicht - somit empfiehlt es sich auch, die Unterkunft rechtzeitig vorzubuchen. In den Great Plains auf der langen Fahrt von Chicago bis zu den ersten Nationalparks wird es allerdings um diese Jahreszeit doch auch schon aeusserst warm - ist halt die Frage, ob dir das was ausmacht.
Wir waren im Yellowstone Ende September/Anfang Oktober, das hat uns auch sehr gut gefallen. Die Herbstmonate sind anscheinend die besten für die Tierbeobachtung. Allerdings hast Du dann auch das Risiko eines frühen Wintereinbruchs und nachts wird es auch sonst empfindlich kalt.
Bezüglich der Strecke von Chicago Richtung Yellowstone musst Du Dir bewusst sein, dass Dich einige Fahrtage erwarten, an denen Dich keine "Highlights" im herkömmlichen Sinne erwarten. Es sind halt die großen Weiten, der tiefblaue Himmel und die endlosen Felder, die dort beeindrucken können. Ich persönlich fand gerade die Weite schon sehr imposant und mir hat es auch Spaß gemacht, das mal zu erleben. Aber wie gesagt, lange Fahrtage ohne größere Besichtigungen dürfen Dir halt nichts ausmachen!
Untewegs kannst Du noch einen Abstecher nach Minneapolis (Stadtbesichtigung, Mall of America) machen und vor dem Yellowstone kannst Du dann noch den Badlands N.P., Th.Roosevelt N.P. (Abstecher nach Norden notwendig), die Blackhills (mit Mount Rushmore, Custer S.P., Crazy Horse Memorial, Wind Cave, Jewel Cave, Deadwood,...), Devils Tower,... besichtigen. Ganz so langweilig wird die Fahrt also dann doch nicht.
Stell doch mal eine etwas exaktere Route hier rein, was Du Dir so vorstellst, dann können wir auch noch gezieltere Tipps geben.
Grüßle
cleoxx