ich denke wie weiter oben gesagt, chicago wäre ein guter ausgangspunkt und dann nach springfield und weiter nach st. louis - die fahrt an sich ist sehr langweilig - öde flache landschaft, naja im herbst mag es besser sein als im frühling.
st. louis ist auf jeden fall sehenswert und man kann vieles dort (auch kostenlos machen). von da könnte man weiter nach westen richtung kansas city - vielleicht mit einem abstecher zu den lake of the ozarks, dass soll ganz nett dort sein. westlicher von kansas city ist nicht mehr wirklich viel los, ausser halt viel flache landschaft, ab und an mal versteckt ein alter friedhof vom oregon trail, aber sonst. es ist eine nette fahrt so, wenn man nicht auf der interstate bleibt, aber nun nicht sehr aufgend.
weiter nördlich, also nebraska etc. kenn ich mich leider nicht so aus, nur das es auch viel flache landschaft ist.