Nun, es kommt halt auch darauf an, wie Kälteempfindlich oder flexibel ihr seid.
Der Nordwesten kann auch im Winter sehr ansehlich sein, ebenso auch Chicago.
Nur könnte es in diesen Gebieten halt auch sehr schnell ziemlich kalt werden und schneien. Ich war schon mal im November in Chicago und hatte Schnee.
Flexibilität wird dann halt vorausgesetzt, weil durch akuten Schneefall auch kurzfristig vermeintlich offene Straßen vorüber gehend gesperrt/unpassierbar sein könnten.
Will man mehr Planungssicherheit oder bevorzugt generell schneefreie oder wärmere Gebiete, ist man halt im Süden besser dran, z.B. Südstaaten.