Ich möchte mcih meinen Vorrednern anschliessen.
Mt.Rainier macht als Tagestour von Portland wenig Sinn, da sitzt Du nur im Auto.
Die Landschaft ist am Mt.Hood vergleichbar, ist eben alles nur ein wenig kleiner als am Mt.Rainier, aber dafuer bist Du in einer Stunde von Portland aus da.
Mt.St.Helens ist wie Tinerfeno schon sagte einmalig, da man dort die Folgen des Ausbruchs 1980 eindruecklich sieht. Der wäre daher meine erste Wahl. Die Chance, dass die von Tinerfeno erwaehnten Trails Mitte Mai schon schneefrei sind, halte ich aber fuer gering. Viel mehr als der Besuch am Johnston Ridge Visitors Center duerfte da ohne Schneeschuhe oder Skier nicht drin sein. Gilt uebrigens genauso fuer die anderen Berge. Fuer die von lonewolf81 erwaehnten Bergblumenwiesen bist Du 2 bis 3 Monate zu frueh da. Das wird wohl alles noch unter Schnee liegen.
Ich wuerde die Entscheidung vom Wetter abhaengig machen und da kann Mitte Mai alles passieren. Hast Du grosses Glueck und es ist an dem Tag blauer Himmel und Sonnenschein, dann fahr zum Mt.St.Helens. Ist das Wetter soso lala fahr zum Mt.Hood. Den kann man wie von mrh400 erwaehnt mit der Columbia River Gorge verbinden. Die und/oder z.B. der Tamanawas Falls Trail koennten den Tag retten, wenn Du oben am Berg nur noch Wolken sehen solltest. Bei Schietwetter lass die Berge sein, das macht dann wirklich keinen Sinn, und fahr in die Columbia River Gorge. Am Ostende bluehen da zu der Zeit die Wildblumen. Der Tom McCall Point oestlich von Hood River ist fuer mich Mitte Mai geradezu Pflicht als Tagestour.
Alle diese Optionen sind uebrigens voellig problemlos mit einem WoMo machbar. Da wuerde ich mir das Geld fuer einen Mietwagen sparen.