Hi Nicnac,
speziell für Silvester ein Hotel in Boston zu finden, das deinen Preisvorstellungen entspricht, dürfte eher schwierig sein. Das Best Western liegt doch eigentlich sehr günstig, und wenn der Preis für dich passt, dann solltest du gleich buchen.
Für die Stadt selbst brauchst du kein Auto, das ist dort eher ein Hindernis. Auf der Seite der MBTA, die torric genannt hat, findest du alles was du an Infos für die ÖV brauchst.
Übrigens gibt es an Silvester in Boston einige Veranstaltungen. Das ganze läuft unter dem Titel "First Night". Hier findest du, wohl demnächst wenn die Seite aktualisiert ist, alle Infos dazu:
http://www.firstnight.org/. Du kaufst einen Button - glaube es waren so 10 oder 15 Dollar - und hast damit Zugang zu allen Veranstaltungen. Unter anderem werden in der Innenstadt einige grosse Eisskulpturen geschnitzt, und um Mitternacht ist grosses Feuerwerk am Hafen.
Ach ja und noch eine Empfehlung: zieh dich warm an, es kann um diese Jahreszeit ein ganz schön eisiger Wind durch die Strassen ziehen. Ich hab noch nirgends so gefroren wie in Boston im Winter !