Der Vorteil von Anacortes ist, dass Du dort direkt hinfahren kannst und also keine Faehre brauchst. Wenn es Dir also nur um das Whalewatching geht, dann stimme ich EDVM96 zu, ist es bestimmt am einfachsten eine Tour von Anacortes aus zu buchen. Die Wahrscheinlichkeit auch wirklich einen Orca zu sehen ist so hoch, dass die Anbieter Dir eine "Garantie" geben. Im schlimmsten Fall darfst Du am naechsten Tag umsonst mit. Aber alle die ich kenne haben bisher auch im ersten Versuch gleich Orcas gesehen.
Friday Harbor auf San Juan Island liegt naeher am dem Gebiet wo sich die Wale am haeufigsten aufhalten. Ausserdem ist der kleine Ort selber ganz nett. Allerdings kommst Du da wie gesagt nur per Faehre hin, wobei die Faehrfahrt durch die San Juans schon ein Erlebnis an sich ist und die Chancen gar nicht mal schlecht sind, dass Du vielleicht sogar einen Wal von der Faehre aus siehst.
Wenn Du vo rhast ein wenig mehr Zeit auf den San Juams zu verbringen wuerde ich Dir aber auf jeden Fall Orcas Island empfehlen. Mt.Moran ist ein toller Aussichtspunkt ueber die Inseln und die Kaskaden mit Mt.Baker und manchmal sogar Mt.Rainier. Ausserdem gibt es bei Olga Hot Springs mit Sicht ueber das Meer, so dass man die Aussicht im warmen Wasser sitzend geniessen kann.