Wenn du erst noch 2 - 3 Tage in Chicago die Stadt angucken willst, ist die Frage, ob du dafür ein Auto brauchst?
Wir haben bislang immer das Auto erst dann abgeholt, wenn wir anschließend mit ihm auch die Stadt verlassen haben bzw. einen Ausflug gemacht haben. Denn das Parken vom Auto am Motel ist in den großen Städten nicht unbedingt kostenlos. Und wir waren auch im Grunde zu Fuß unterwegs oder haben uns mal eine Taxifahrt gegönnt, wenn uns die Wege zu weit waren. War immer günstiger als die Automiete + Parkgebühren.
Außerdem übernehm ich nach so einem langen Flugtag höchst ungern noch den Mietwagen. 'Allein schon das sofortige Autofahren in einer fremden Stadt mit dem Flug und der Zeitverschiebung "im Rücken"! Diese Herausforderung vermeide ich.
Was du in Florida erlebt hast, war natürlich Mist. Um so etwas zu vermeiden - weil wir so eine Erfahrung auch mal gemacht haben - , versuche ich immer herauszufinden, welche Routen diese shuttle-buse fahren oder ob das Hotel/Motel einen eigenen hat. Das ist dann ein Argument bei der Motelauswahl. Desweiteren ist bei Motelauswahl entscheidendes Argument: Lage zur Mietwagenstation und - bei Städten - Entfernungen zu den Punkten der Innenstadt, die ich besuchen will, evtl. Anbindung an U-Bahn,....
Zu Chicago selber kann ich dir keinen guten Tipp geben, weil wir bislang immer nur den Airport dort kennengelernt haben und weitergeflogen sind. (Leider!)