Hallo Andreas,
mit Google Maps lässt sich tatsächlich allerhand anstellen. Das Hinzufügen von neuen "Wimpeln" lässt sich recht einfach programmieren. Ich plane momentan meinen nächsten Australien Urlaub mit Hilfe von Google Maps und hatte daher so etwas ähnliches bereits geschrieben.
Unter
http://www.schmittat.com/usa/highlights_demo.php habe ich das mal für die USA als kleine, unformatierte Demo gesetzt. Zum Hinzufügen einfach auf eine neue Sehenswürdigkeit doppelklicken, unten die Daten eingeben und auf Absenden klicken.
Die Wimpel sind als png Datei beliebig aufzubauen, man kann auch verschiedene Versionen in einer Map unterbringen, also z.B. je eine für Hotel, Sehenswürdigkeit etc.
Ein Nachteil den ich bisher sehe, ist das die Wimpel nicht mit der Zoomstärke skalierbar sind. D.h. wenn du viele Wimpel auf engem Gebiet gesetzt hast du dann raus zoomst, überlagern die einzelnen Wimpel sich sehr stark.
Routenberechnungen sind allerdings mit Google Maps IMO noch nicht möglich.
Den Quellcode der Datei kann ich dir bei Interesse zum Rumexperimentieren gerne schicken, allerdings ist alles absolut laienhaft geschrieben.
Viele Grüße
Johannes